„Hogy miért költöztem ide? Talán az időjárás miatt. Vagy az... áh, nem is tudom, az érzés, a varázs miatt. Mint a filmekben. Vissza akartam vonulni attól, amit csinálok. Attól az... unalmas munkától. Hogy végre jófiú lehessek, családapa. Szóval, vettem egy nagy házat, idejöttem, megpihentem, és azt gondoltam, hogy olyan apa lehetek, mint bárki más. A gyerekeim? Olyanok lennének, mint a gyerekek a TV-ben. Labdáznánk, ülnénk a napsütésben, de hát... tudják, hogy van ez...”
—A karakter monológja az első trailerből.
Michael háttere pillanatnyilag ismeretlen, de azt mondták, hogy ő valahol a Keleti partvidéken élt, és valami történt vele fiatalkorában, amiért bankrabló lett, és éveken keresztül csinálta és sikeresé vált a munkájában. Amíg Michael valahogy belefutott egy ex-hadsereg-pilótába, Trevor Phillipsbe, akinek szintén bűntetteknek élt, és mindketten meghitt barátok lettek, miközben több nagy bűncselekményt követtek el a múltban. Michael ez idő alatt, találkozott jövendőbeli feleségével, Amandával és lett két gyereke, Jimmy és Tracey.
A Grand Theft Auto V eseményei alatt Michael visszavonult, miután alkut kötött az FIB-vel. Annak az alkunak köszönhetően ő és a családja gazdag lett és lett egy csomó sportautójuk, lett egy privát tenisz és golfpályájuk és egy nagy kertes házban élnek. De Michael családi élete szomorúan végződik. Felesége már nem érdeklődik iránta, és már majdnem elköltötte minden pénzét a legjobb butikokban. Trevor is dühös és összeveszik Michaellel. Ez a pénz egy nagy szakadékot kreált kettejük közé. A pénz gyorsan elfogy és Michael unottnak, fáradtnak, és nyomorultnak érzi magát, ekkora Michael visszatér a bűnös életébe.
Az ő személyes története az, hogy egy idilli élet, hogy megy tönkre és ez, hogy teszi tönkre az embert. Őt egy olyan emberként írják le, kinek van is és nincs is veszteni valója, látszólag a boldogan él San Andreasban és élete örökre megváltozik a GTA V eseményei miatt.
Az első küldetések melyben bemutatják Michaelt a Pest Control és a Three's a Company.
A Three's a Company kezdődik Michael története, miközben a medencéje mellett pihen Rockford Hills-ben levő kertes házában. Michael otthonán látható, hogy bámulatosan jól meglett tervezve, ami csodálatos, -Game informer kijelentette, hogy láthatták a privát teniszpályát és a távolban, amikor megpillanthatták a szmogos horizontot láthatták Los Santos belvárosát. Michael és felesége, Amanda nem jönnek ki egymással, és a legcsekélyebb elképzelés sincs arról, hogy hogyan lehet majd beszélgetni a gyerekekkel. Amikor Michael feláll és indul be a házba, találkozik lányával, Traceyvel, akit a Game Informer úgy írt le, hogy: Just Dance-videojátékba való, hangos zavaró tényező. Elég komolytalan kapcsolata van az apjával.
Ezután találkozik Amandával, aki vásárolni megy. Amikor kisétál az ajtón, azt ordítja Michaelnek, ha tudni akarod, hogy hol vagyok, akkor ellenőrizd a hitelkártya-nyilatkozataidat. És beszáll a Sentiel XS-be. És Michael mondja, neki, Hé, nagyon szerencsés vagyok! Majd ellenőrizni fogom a kórházakat!Michael utána fogja a mountain-bikeot a garázsból, és megy, hogy találkozzon Franklinnel, és Treavorral (ezt átugorva). Michael és Trevor megint találkozik egymással, de nem saját akaratukból. Az FIB a nyakukon van, és a triónak végre kell hajtani néhány küldetést. Michael látja, hogy Trevor megsebesíti a a biztonsági őrt, a hallgatójával együtt. Michael mondja elmebeteg barátjának, hogy álljon le, de Trevor folytatja és még több őrt megsebesít. Michael elfogadja a küldetést, amit barátja, Brad fog vezetni. Michael mondja neki, hogy később még beszélgetni fogunk Bradről Michael, Trevor és Franklin megbeszélik a küldetés menetét, és egy csapatként elvégzik azt.